6-Shogaol

Shogaole sind neben den Gingerolen die wichtigsten Scharfstoffe im Ingwer. Der Name Shogaol leitet sich vom japanischen Wort für Ingwer shōga ab (生姜). Der wohl wichtigste Vertreter der Shogaole ist das 6-Shogaol.

Strukturformel von 6-Shogaol

Shogaole entwickeln sich bei der Trocknung von Ingwer. Sie sind das primäre Abbauprodukt der Gingerole. Wird der frische Ingwer schonend in der Sonne getrocknet, kommt es zu einer sogenannten Dehydratisierung. Das bedeutet, dass die Gingerole eine Hydroxy-Gruppe verlieren und dadurch zu Shogaolen werden. Wird Ingwer hingegen sehr stark erhitzt, z.B. beim Kochen, wird aus dem Gingerol Zingeron, das bereits deutlich an Schärfe eingebüßt hat und leicht süßlich schmeckt.

Die Gruppe der Shogaole umfasst ähnlich wie die Gingerole mehrere Vertreter. Neben 8-, 10- und 12-Shogaol ist 6-Shogaol definitiv der wichtigste Vertreter. Shogaole sind bis zu drei mal schärfer als Gingerole. Dementsprechend ist getrockneter Ingwer auch deutlich schärfer als die frische Variante. Auf der Scoville Skala erreicht 6-Shogaol einen Wert von 160.000 Scoville. Es ist damit etwas schärfer als Piperin (100.000), jedoch immer noch deutlich milder als Capsaicin (15.000.000).

Pharmakologische Wirkung von 6-Shogaol

6-Shogaol pharmakologische Eigenschaften

Genau wie 6-Gingerol hat 6-Shogaol ein breites pharmakologisches Spektrum. Die beiden Scharfstoffe wirken an zahlreichen Stellen im Körper, da sie dazu in der Lage sind, mit vielen verschiedenen Molekülen zu interagieren. Ihre Wirkungsweise ist dabei häufig dieselbe, jedoch spricht vieles dafür, dass 6-Shogaol an manchen Stellen effektiver Anwendung finden könnte. Im Folgenden finden Sie eine Übersicht der wichtigsten Wirkungsweise von 6-Shogaol. Viele dieser Ergebnisse stammen jedoch aus Zellkulturen und Tierversuchen und müssen noch in Humanstudien am Menschen untersucht werden.

Antioxidativ und entzündungshemmend

Oxidativer Stress ist das erhöhte Aufkommen von hochreaktiven Sauerstoffverbindungen (ROS) im Körper. Diese Verbindungen reagieren mit Strukturproteinen, Enzymen oder der DNA und schädigen dadurch die Zellen. Ein erhöhtes Aufkommen von oxidativem Stress ist unter anderem assoziiert mit einem beschleunigten Alterungsprozess, sowie der Entstehung von Entzündungen. Chronische Entzündungen wiederum begünstigen Diabetes, Arteriosklerose und Krebs. 6-Shogaol wirkt sowohl antioxidativ, als auch entzündungshemmend. Dabei scheint es die Wirkung von 6-Gingerol sogar zu übertreffen.[1] Weitere Informationen zum entzündungshemmenden und antioxidativen Potential von Ingwer finden Sie unter Entzündungen.

Krebshemmend

Unter dem Begriff Krebs versteht man das unkontrollierte Wachstum von zuvor mutierten Zellen. Dabei kommt es zu einer Verdrängung und Schädigung von gesundem Gewebe. Entzündungen und oxidativer Stress begünstigen diesen Prozess. 6-Shogaol wirkt diesem Prozess an verschiedenen Punkten entgegen und stellt dabei das 6-Gingerol sogar noch in den Schatten.[1] Mehr zur Wirkung von Ingwer bei Krebs finden Sie unter Krebs.

Kardioprotektiv

Unter dem Begriff Herzkreislauf-Erkrankungen fallen unter anderem Bluthochdruck, Arteriosklerose, Herzinfarkt, Schlaganfall, Thrombosen, Embolien und viele andere. Diese Krankheitsbilder werden in großen Teilen auf Übergewicht und daraus resultierende chronische Entzündungen zurückgeführt. Es kommt dadurch schließlich zur Verkalkung der Gefäße, erhöhten Blutfettwerten und Bluthochdruck. Gefäßverschlüsse in Form von Herzinfarkten und Schlaganfällen können die Folge sein. 6-Shogaol wirkt entzündungshemmend, reduziert die Blutfettwerte [2] und wirkt Thrombosen entgegen.[3] Mehr zum kardioprotektiven Potential von Ingwer unter Herzkreislauf-Erkrankungen.

Neuroprotektiv

Unter eine neuroprotektiven Wirkung versteht man den Schutz des Nervensystems. Besonders wichtig ist dabei die Vorbeugung von neurodegenerativen Erkrankungen wie Alzheimer und Parkinson. Diese Krankheitsbilder sind unter anderem assoziiert mit Entzündungen, oxidativem Stress und der Fehlbildung von Proteinen. Erste Studienergebnisse legen nahe, dass 6-Shogaol der Entwicklung von Alzheimer und Parkinson entgegen wirken könnte.[4] Mehr zum Thema Ingwer und Alzheimer unter Alzheimer.

Antiemetisch

Ein Antiemetikum ist ein Medikament zur Reduktion von Übelkeit. 6-Shogaol kann genau wie 6-Gingerol Übelkeit und Erbrechen reduzieren. Insbesondere in der Schwangerschaft und während einer Chemotherapie bietet sich Ingwer als sicheres Mittel zur Bekämpfung von Übelkeit an.[5,6] Ausführliche Informationen zur antiemetischen Wirkung von Ingwer finden Sie unter Übelkeit und Erbrechen.

Gegen das metabolische Syndrom und Diabetes

Das metabolisches Syndrom ist die Kombination aus Übergewicht im Bauchbereich, Bluthochdruck, erhöhten Blutfettwerten und einer gestörten Zuckertoleranz, bzw. erhöhtem Nüchternblutzucker.[7] Dieser Zustand führt langfristig zur Insulin-Resistenz der Zellen, bzw. Diabetes mellitus Typ2. Bei dieser Erkrankung können die Zellen den Zucker aus dem Blut nicht mehr aufnehmen, sodass dieser beginnt körpereigene Strukturen zu schädigen. 6-Shogaol kann helfen den Zuckerstoffwechsel zu normalisieren.[8] Mehr zum Einfluss von Ingwer auf Diabetes und das metabolische Syndrom unter Diabetes mellitus und Abnehmen.

Bei Regelschmerzen

Regelschmerzen werden durch die monatliche Abstoßung der Gebärmutterschleimhaut ausgelöst. Dabei kommt es zu Krämpfen und zur Freisetzung von Entzündungsmediatoren, die das Schmerzempfinden steigern können. 6-Shogaol wirkt in gewissem Maße schmerzhemmend und kann helfen Regelschmerzen zu reduzieren.[9] Weitere Informationen zu diesem Thema unter Regelschmerzen.

Bei Rheuma und Arthrose

Der Begriff Rheuma umfasst die sogenannten Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises. Dazu zählen unter anderem Arthritis und Arthrose. Während es sich bei Arthrose vor allem um eine Abnutzung der Gelenke handelt, liegt bei Arthritis eine chronische Entzündung der Gelenke vor. 6-Shogaol wirkt entzündungshemmend und schmerzlindernd und kann helfen, die Symptome von Arthritis und Arthrose zu reduzieren.[10,11] Mehr zu dem Thema unter Arthrose und Arthritis.

Quellen:

(1) Kou, X., Wang, X., Ji, R., Liu, L., Qiao, Y., Lou, Z., … Ho, C.-T. (2018). Occurrence, biological activity and metabolism of 6-shogaol. Food & Function, 9(3), 1310–1327. https://doi.org/10.1039/c7fo01354j

(2) Pourmasoumi, M., Hadi, A., Rafie, N., Najafgholizadeh, A., Mohammadi, H., & Rouhani, M. H. (2018). The effect of ginger supplementation on lipid profile: A systematic review and meta-analysis of clinical trials. Phytomedicine : International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology, 43, 28–36. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2018.03.043

(3) Marx, W., McKavanagh, D., McCarthy, A. L., Bird, R., Ried, K., Chan, A., & Isenring, L. (2015). The Effect of Ginger (Zingiber officinale) on Platelet Aggregation: A Systematic Literature Review. PloS One, 10(10), e0141119. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0141119

(4) Choi, J. G., Kim, S. Y., Jeong, M., & Oh, M. S. (2018). Pharmacotherapeutic potential of ginger and its compounds in age-related neurological disorders. Pharmacology & Therapeutics, 182, 56–69. https://doi.org/10.1016/j.pharmthera.2017.08.010

(5) Stanisiere, J., Mousset, P.-Y., & Lafay, S. (2018). How Safe Is Ginger Rhizome for Decreasing Nausea and Vomiting in Women during Early Pregnancy? Foods (Basel, Switzerland), 7(4). https://doi.org/10.3390/foods7040050

(6) Marx, W., Ried, K., McCarthy, A. L., Vitetta, L., Sali, A., McKavanagh, D., & Isenring, L. (2017). Ginger-Mechanism of action in chemotherapy-induced nausea and vomiting: A review. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 57(1), 141–146. https://doi.org/10.1080/10408398.2013.865590

(7) Samson, S. L., & Garber, A. J. (2014). Metabolic syndrome. Endocrinology and Metabolism Clinics of North America. https://doi.org/10.1016/j.ecl.2013.09.009

(8) Zhu, J., Chen, H., Song, Z., Wang, X., & Sun, Z. (2018). Effects of Ginger (Zingiber officinale Roscoe) on Type 2 Diabetes Mellitus and Components of the Metabolic Syndrome: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 2018, 5692962. https://doi.org/10.1155/2018/5692962

(9) Chen, C. X., Barrett, B., & Kwekkeboom, K. L. (2016). Efficacy of Oral Ginger ( Zingiber officinale ) for Dysmenorrhea: A Systematic Review and Meta-Analysis. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2016, 1–10. https://doi.org/10.1155/2016/6295737

(10) Al-Nahain, A., Jahan, R., & Rahmatullah, M. (2014). Zingiber officinale: A Potential Plant against Rheumatoid Arthritis. Arthritis, 2014, 159089. https://doi.org/10.1155/2014/159089

(11) Bartels, E. M., Folmer, V. N., Bliddal, H., Altman, R. D., Juhl, C., Tarp, S., … Christensen, R. (2015). Efficacy and safety of ginger in osteoarthritis patients: A meta-analysis of randomized placebo-controlled trials. Osteoarthritis and Cartilage. https://doi.org/10.1016/j.joca.2014.09.024